”How to Fall In Love\” cuenta la historia de un patito feo, Harold White, quien contrata a la chica guapa y popular de la escuela secundaria, Annie Hayes, para que fuera su entrenador de citas y le ayudara a conseguir una bonita chica. Pero la vinculación a través de su pasión compartida por canciones de amor clásicas, Annie es capaz de lograr que Harold salga de su caparazón y le enseña cómo ganarse a un nuevo amor. Cuando las chispas vuelan entre ellos inesperadamente como \”estudiante\” y \”maestro\”, todas las apuestas están perdidas. ¿Serán capaces de mantenerse en el amor verdadero?
